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14 de noviembre de 2018
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Artículo
Sí

3-Hydroxykynurenic acid: Physicochemical properties and fluorescence labeling

Publicado en: DYES AND PIGMENTS. 162 552-561 - 2019-03-01 162(), DOI: 10.1016/j.dyepig.2018.10.027

Autores:

Shmidt M; García Vior M; Ezquerra Riega S; Lázaro-Martínez J; Abasolo M; Lazaro-Carrillo A; Tabero A; Villanueva A; Moglioni A; Blanco M; Stockert J
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Afiliaciones

IMDEA Nanociencia - Autor o Coautor
Universidad Autónoma de Madrid - Autor o Coautor
Universidad de Buenos Aires - Autor o Coautor
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Resumen

© 2018 Elsevier Ltd Quinoline is one of the most important heterocyclic systems in life sciences. Some derivatives are normal metabolites, and others are used as antibacterial, antimalarial, and anticancer agents. In this work, we describe the synthesis, physicochemical properties, and fluorescence features of a new 4-quinolinone fluorophore, 3-hydroxykynurenic acid (3-HOKA). 3-HOKA was obtained by alkoxide-induced rearrangement of ethyl isatinacetate followed by acidification and then alkaline hydrolysis. The fluorescent compound was characterized by NMR, MS, IR, and UV–Vis spectra. 3-HOKA can exist under a keto-enol equilibrium, but the 4-quinolinone form is the predominant tautomer. In PBS (pH = 7.4), the anionic keto form of 3-HOKA showed a maximum absorption at 368 nm, a fluorescence peak at 474 nm, and a fluorescence quantum yield (ΦF): 0.73. 3-HOKA is photostable and is a moderately weak oxygen generator. Viability assays on HeLa cells indicated that 3-HOKA did not induce significative cytotoxic effects. Under UV excitation, a bright blue fluorescence was selectively found in a singular body within the cytoplasm, a labeling pattern that suggests the possible localization of the probe in the centriole or related structures. Therefore, this novel fluorophore represents a promising prototype compound owing to its biocompatibility and potential biological applications.
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Palabras clave

BiocompatibilityFluorescent labelingFluorophoreQuinolinones

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista DYES AND PIGMENTS debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2019, se encontraba en la posición 1/24, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Materials Science, Textiles. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada por encima del Percentil 90.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2025-12-20:

  • WoS: 3
  • Scopus: 4
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-20:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 12 (PlumX).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Argentina.

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