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Alonso IAutor o CoautorTortosa MAutor o Coautor

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6 de marzo de 2023
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Base-induced sulfoxide-sulfenate rearrangement of 2-sulfinyl dienes for the regio- and stereoselective synthesis of enantioenriched dienyl diols

Publicado en: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. 88 (6): 3697-3713 - 2023-03-17 88(6), DOI: 10.1021/acs.joc.2c02931

Autores: Velado, M.; Martinovic, M.; Alonso, I.; Tortosa, M.; de la Pradilla, R.F.; Viso, A.

Afiliaciones

CSIC, Inst Quim Organ Gen IQOG, Madrid 28006, Spain - Autor o Coautor
Institute for Advanced Research in Chemical Sciences (IAdChem), Universidad Autónoma de Madrid (UAM), 28049 Madrid, Spain. - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid UAM, Ctr Innovat Adv Chem ORFEO CINQA, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid UAM, Inst Adv Res Chem Sci IAdChem, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid UAM, Organ Chem Dept, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
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Resumen

The base-induced [2,3]-sigmatropic rearrangement of a series of enantiopure 2-sulfinyl dienes has been examined and optimized using a combination of NaH and iPrOH. The reaction takes place by allylic deprotonation of the 2-sulfinyl diene to give a bis-allylic sulfoxide anion intermediate that after protonation undergoes sulfoxide-sulfenate rearrangement. Different substitution at the starting 2-sulfinyl dienes has allowed us to study the rearrangement finding that a terminal allylic alcohol is determinant to achieve complete regioselectivity and high enantioselectivities (90:10-95:5) with the sulfoxide as the only element of stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide an interpretation of these results.

Palabras clave

alcoholsMislow-evans rearrangement

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2023, se encontraba en la posición 10/58, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Organic.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2025-12-13:

  • Scopus: 1

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-13:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 4 (PlumX).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

Reconocimientos ligados al ítem

The authors thank MICINN (PID2019-107380GB-I00) for financial support. M.M. thanks Erasmus+ program for an internship. The authors thank Paula Lopez and Fernando Romero for their initial experiments with compounds 8, 9, and 11. They also thank the Centro de Computacion Cientifica at the UAM for their generous allocation of computer time.