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Arnanz AAutor (correspondencia)

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28 de noviembre de 2022
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Artículo
Hybrid Gold

BINOL-Containing Chiral Porous Polymers as Platforms for Enantiorecognition

Publicado en: ACS Applied Materials & Interfaces. 14 (48): 53936-53946 - 2022-01-01 14(48), DOI: 10.1021/acsami.2c18074

Autores: Valverde-González A, Borrallo-Aniceto MC, Pintado-Sierra M, Sánchez F, Arnanz A, Boronat M, Iglesias M

Afiliaciones

CSIC, Inst Ciencia Mat Madrid, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
CSIC, Inst Quim Organ Gen, Madrid 28006, Spain - Autor o Coautor
Departamento de Química inorgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, Madrid 28049, Spain. - Autor o Coautor
Instituto de Ciencia de Materiales de Madrid, CSIC, C/ Sor Juana Inés de la cruz, 3, Madrid 28049, Spain. - Autor o Coautor
Instituto de Química Orgánica General, CSIC, C/ Juan de la Cierva, 3, Madrid 28006, Spain. - Autor o Coautor
Instituto de Tecnología Química, Universitat Politècnica de València- Consejo Superior de Investigaciones Científicas (UPV-CSIC), Avenida de los Naranjos s/n, 46022 Valencia, Spain. - Autor o Coautor
Sorbonne Univ, CNRS, Inst Parisien Chim Mol, Equipe Chim Polymeres, 4 Pl Jussieu, F-75005 Paris, France - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Dept Quim Inorgan, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
Univ Politecn Valencia, Consejo Super Invest Cient, Inst Tecnol Quim, Valencia 46022, Spain - Autor o Coautor
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Resumen

The enantioselective discrimination of racemic compounds can be achieved through the design and preparation of a new family of chiral conjugated BINOL-porous polymers (CBPPs) from enantiopure (R)- or (S)-BINOL derivatives and 1,3,5-tris(4-phenylboronic acid)benzene or 1,3,5-tris(4-ethynylphenyl)benzene, 1,3,5-triethynyl-2,4,6-trifluorobenzene, and tetra(4-ethynylphenyl)methane as comonomers following Suzuki-Miyaura and Sonogashira-Hagihara carbon-carbon coupling approaches. The obtained CBPPs show high thermal stability, a good specific surface area, and a robust framework and can be applied successfully in the fluorescence recognition of enantiomers of terpenes (limonene and α-pinene) and 1-phenylethylamine. Fluorescence titration of CBPPs-OH in acetonitrile shows that all Sonogashira hosts exhibit a preference for the (R)-enantiomer over the (S)-enantiomer of 1-phenylethylamine, the selectivity being much higher than that of the corresponding BINOL-based soluble system used as a reference. However, the Suzuki host reveals a preference toward (S)-phenylethylamine. Regarding the sensing of terpenes, only Sonogashira hosts show enantiodifferentiation with an almost total preference for the (S)-enantiomer of limonene and α-pinene. Based on the computational simulations and the experimental data, with 1-phenylethylamine as the analyte, chiral recognition is due to the distinctive binding affinities resulting from N···H-O hydrogen bonds and the π-π interaction between the host and the guest. However, for limonene, the geometry of the adsorption complex is mostly governed by the interaction between the hydroxyl group of the BINOL unit and the C═C bond of the iso-propenyl fragment. The synthetic strategy used to prepare CBPPs opens many possibilities to place chiral centers such as BINOL in porous polymers for different chiral applications such as enantiomer recognition.

Palabras clave

acidasymmetric-synthesisbinol building blocksconjugated microporous polymerscovalent triazine frameworksdesignenantioselective recognitionfluorescenceligandsseparationterpenesBinol building blocksChiral porous polymersEnantioselective fluorescent recognitionEnantioselective recognitionFluorescenceTerpenes

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista ACS Applied Materials & Interfaces debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2022, se encontraba en la posición 55/344, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Materials Science, Multidisciplinary.

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir de las Citas Mundiales de Scopus Elsevier, arroja un valor para la media Ponderada del Impacto Normalizado de la agencia Scopus: 1.89, lo que indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media. (fuente consultada: ESI 13 Nov 2025)

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado, hasta la fecha 2025-12-06, el siguiente número de citas:

  • WoS: 3
  • Scopus: 10

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-06:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 7.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 7 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 1.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 1 (Altmetric).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.
  • Asignación de un Handle/URN como identificador dentro del Depósito en el Repositorio Institucional: https://repositorio.uam.es/handle/10486/713941

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: France.

el autor responsable de establecer las labores de correspondencia ha sido ARNANZ LARA, AVELINA.

Reconocimientos ligados al ítem

Authors acknowledge Grants PID2020-112590GB-C22 and PID2020-112590GB-C21 funded by MCIN/AEI/10.13039/501100011033. A.V.G. thanks Ministerio de Universidades for FPU17/03463.