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Ramon Aviles-Moreno, JuanAutor (correspondencia)Gamez, FranciscoAutor o Coautor

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4 de abril de 2022
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Inclusion complexes of the macrocycle nonactin with benchmark protonated amines: aniline and serine

Publicado en: PHYSICAL CHEMISTRY CHEMICAL PHYSICS. 24 (14): 8422-8431 - 2022-03-18 24(14), DOI: 10.1039/d2cp00264g

Autores: Ramon Aviles-Moreno, Juan; Gamez, Francisco; Berden, Giel; Oomens, Jos; Martinez-Haya, Bruno

Afiliaciones

Departamento de Química Física, Universidad Complutense, 28040 Madrid, Spain. - Autor o Coautor
Department of Applied Physical Chemistry, Universidad Autónoma de Madrid, 28049, Madrid, Spain. - Autor o Coautor
Department of Physical, Chemical and Natural Systems, Universidad Pablo de Olavide, 41013 Seville, Spain. bmarhay@upo.es. - Autor o Coautor
Radboud Univ Nijmegen, Inst Mol & Mat, FELIX Lab, Toernooiveld 7, NL-6525 ED Nijmegen, Netherlands - Autor o Coautor
Radboud University, Institute for Molecules and Materials, FELIX Laboratory, Toernooiveld 7, 6525ED Nijmegen, The Netherlands. - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Dept Appl Phys Chem, E-28049 Madrid, Spain - Autor o Coautor
Univ Complutense, Dept Quim Fis, Madrid 28040, Spain - Autor o Coautor
Univ Pablo Olavide, Dept Phys Chem & Nat Syst, Seville 41013, Spain - Autor o Coautor
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Resumen

The biological activity of the macrocycle nonactin is intimately related to its ionophore properties and ability to act as a selective cation carrier. While the focus of most investigations on nonactin has been on the binding of metal cations and small molecular ions, this study pursues the characterization of its inclusion complexes with primary amines with bulky structured side groups of different polarity. To this end, the complexes of nonactin with aniline and with the amino acid L-serine, both in protonated form, are considered as case studies and their relevant coordination arrangements are assessed by means of infrared action spectroscopy, quantum chemical density functional theory and Born-Oppenheimer molecular dynamics. The study suggests that the oxygen atoms from the oxolane (tetrahydrofuran) groups of nonactin constitute the preferential docking sites of the ammonium moiety of the guest cation, although conformational constraints promote interactions with the ester carbonyl backbone groups. In the aniline complex, the benzyl side ring is oriented outwards from the cavity, whereas in the case of L-serine, the side carboxylic acid and alcohol groups participate actively in the coordination process. Interestingly, the accommodation of L-serine is favoured when nonactin adopts an enantiomeric-selective folding, that promotes the tripodal coordination of the protonated amine group with oxolane rings from three nonactinic acid blocks with enantiomeric sequence (+)-(-)-(+), which allows for a facile coordination of the serine side groups. This is recognized as a general feature associated with the alternation of chiral domains in globally achiral natural nonactin, yielding mirror-symmetric complexes with the enantiomers of chiral amines.

Palabras clave

bindingcationhomologstransportAminesAnilineAniline compoundsBenchmarkingCationsMacrolidesNonactinPotassium-ionSerine

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista PHYSICAL CHEMISTRY CHEMICAL PHYSICS debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia Scopus (SJR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2022, se encontraba en la posición , consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Physics and Astronomy (Miscellaneous).

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-08:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 1 (PlumX).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Netherlands.

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (AVILES MORENO, JUAN RAMON) .

el autor responsable de establecer las labores de correspondencia ha sido AVILES MORENO, JUAN RAMON.

Reconocimientos ligados al ítem

We acknowledge ERDF funds through the Ministry of Science of Spain (grant PID2019-110430GB-C22) and Junta de Andalucia (PY20-01258 and UPO-1265695), and the project CALIPSOplus (Grant Agreement 730872) from the EU Framework Programme for Research and Innovation HORIZON 2020. We thank C3UPO for the HPC facilities.