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Lamsabhi, Al MokhtarAutor o Coautor

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11 de agosto de 2024
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Artículo
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Mechanistic insights into the metabolic pathways of vanillin: unraveling cytochrome P450 interaction mechanisms and implications for food safety

Publicado en: Organic & Biomolecular Chemistry. 22 (32): 6561-6574 - 2024-08-14 22(32), DOI: 10.1039/d4ob00973h

Autores:

Kamel, EM; Maodaa, S; Al-Shaebi, EM; Lamsabhi, A
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Afiliaciones

Beni Suef Univ, Fac Sci, Chem Dept, Bani Suwayf 62514, Egypt - Autor o Coautor
King Saud Univ, Coll Sci, Dept Zool, POB 2455, Riyadh 11451, Saudi Arabia - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Dept Quim, Campus Excelencia UAM CSIC Cantoblanco, Modulo 13, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Inst Adv Res Chem Sci IAdChem, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
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Resumen

Vanillin, a key flavor compound found in vanilla beans, is widely used in the food and pharmaceutical industries for its aromatic properties and potential therapeutic benefits. This study presents a comprehensive quantum chemical analysis to elucidate the interaction mechanisms of vanillin with CYP450 enzymes, with a focus on mechanism-based inactivation. Three potential inactivation pathways were evaluated: aldehyde deformylation, methoxy dealkylation, and acetal formation. Aldehyde deformylation was identified as the most energy-efficient, involving the removal of the aldehyde group from vanillin and leading to the formation of benzyne intermediates that could react with the iron porphyrin moiety of CYP450, potentially resulting in enzyme inactivation. Further investigation into the interactions of vanillin with CYP2E1 and CYP1A2 was conducted using molecular docking and molecular dynamics (MD) simulation. The docking analyses supported the findings from DFT studies, wherein vanillin revealed high binding affinities with the studied isozymes. Moreover, vanillin occupied the main binding site in both isozymes, as evidenced by the inclusion of the heme moiety in their binding mechanisms. Employing a 100 ns molecular dynamics simulation, we scrutinized the interaction dynamics between vanillin and the two isozymes of CYP450. The assessment of various MD parameters along with interaction energies revealed that vanillin exhibited stable trajectories and substantial energy stabilization during its interaction with both CYP450 isozymes. These insights can guide future research and ensure the safe application of vanillin, especially in scenarios where it may interact with CYP450 enzymes. Vanillin's biotransformation by CYP450 was studied, identifying aldehyde deformylation as energy-efficient pathway. Docking and MD simulations showed stable interactions with CYP2E1 and CYP1A2, suggesting potential food safety implications.
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Palabras clave

1-aminobenzotriazoleBiologContinuumDeformylationDensity-functional thermochemistryDynamicsEfficientEnzymesInactivation

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Organic & Biomolecular Chemistry debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2024 aún no existen indicios calculados, pero en 2023, se encontraba en la posición 15/57, consiguiendo con ello situarse como revista Q2 (Segundo Cuartil), en la categoría Chemistry, Organic. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada en el Cuartil Q2 para la agencia Scopus (SJR) en la categoría Organic Chemistry.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2026-01-14:

  • WoS: 29
  • Scopus: 27
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-01-14:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 1 (PlumX).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Egypt; Saudi Arabia.

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Último Autor (LAMSABHI, AL MOKHTAR).

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Reconocimientos ligados al ítem

This project was funded by Researchers Supporting Project number (RSPD2024R1078), King Saud University, Riyadh, Saudi Arabia. This work was carried out with support from the project PID2023-150717NB-I00 from the Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades in Spain and the PRIES-CM project Ref: Y2020/EMT-6290 from the Comunidad Autonoma de Madrid. The authors would also like to thank the Centro de Computacion Cientifica of the UAM (CCC-UAM).
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