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González-Esguevillas M.Autor o Coautor

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13 de julio de 2024
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Rapid Multikilogram Scale-Up of Di- and Trifluoromethoxy Proline Derivatives

Publicado en: Organic Process Research & Development. 28 (4): 1119-1128 - 2024-04-19 28(4), DOI: 10.1021/acs.oprd.3c00493

Autores:

Cabrera PJ; Allais C; Arcari JT; González-Esguevillas M; McInturff EL; Reese MR
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Afiliaciones

Pfizer Global Research and Development - Autor o Coautor
Pfizer Inc. - Autor o Coautor

Resumen

This report describes the synthesis, development, and scale-up (up to 10 kg) of di- and trifluoromethoxy prolines, key fragments evaluated in the development of potential antiviral SARS-CoV2 Mpro inhibitors. We first demonstrate a scalable route to 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-(difluoromethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate employing a Cu-catalyzed difluoromethylation of alcohols using 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetic acid. We then demonstrate the optimization and scale-up of challenging 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-(trifluoromethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate through silver-mediated oxidative trifluoromethylation of the corresponding alcohol. Finally, we report on the oxidative fluoro-desulfurization of xanthates as a potentially scalable route to access chiral aliphatic trifluoromethoxy ethers.
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Palabras clave

Aliphatic difluoromethyl ethersAliphatic trifluoromethyl ethersFluorinationScale-upXanthate

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Organic Process Research & Development debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2024 aún no existen indicios calculados, pero en 2023, se encontraba en la posición 11/57, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Organic.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2025-12-25:

  • Scopus: 2
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-25:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 19.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 18 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 5.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 10 (Altmetric).
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: United States of America.

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