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This article is dedicated to Professor M. Carmen Carreno on the occasion of her retirement. We thank MINECO (grant CTQ2017-85454-C2-2-P), MICINN (grant PID2020-113059GB-C22), MCIU (grant PGC2018-094644-B-C21), the Ramon y Cajal Program (grant RYC-2016-20489), the Fundacion La Caixa (grant no. LCF/BQ/DR19/11740024), and the Comunidad Autonoma de Madrid (B2017/BMD-3867 RENIMCM) and co-financed by the European Structural and investment fund for financial support. I.C. and F.R.-G. also acknowledge the Red Espanola de Supercomputacion, the MareNostrum Supercomputer Center, and the Centro de Computacion Cientifica of the UAM (CCC-UAM) for the generous allocation of computer time and for their technical support. We thank the "Servicio de Microscopia optica y confocal CBMSO" facility for their assistance. We also thank Prof. M. C. Carreno for her advice and helpful discussions during the work.

Análisis de autorías institucional

Guisán-Ceinos SAutor o CoautorRomeo-Gella FAutor o CoautorGómez-Pastor SAutor o CoautorOrrego AhAutor o CoautorCorral IAutor (correspondencia)Sanz-Rodríguez FAutor (correspondencia)Ribagorda MAutor (correspondencia)
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Turn-on Fluorescent Biosensors for Imaging Hypoxia-like Conditions in Living Cells

Publicado en:JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. 144 (18): 8185-8193 - 2022-05-11 144(18), DOI: 10.1021/jacs.2c01197

Autores: Guisan-Ceinos, Santiago; Rivero, Alexandra R; Romeo-Gella, Fernando; Simon-Fuente, Silvia; Gomez-Pastor, Silvia; Calvo, Natalia; Orrego, Alejandro H; Manuel Guisan, Jose; Corral, Ines; Sanz-Rodriguez, Francisco; Ribagorda, Maria

Afiliaciones

Departamento de Biocatálisis, Instituto de Catálisis y Petroquímica (CSIC), Campus UAM, 28049 Madrid, Spain. - Autor o Coautor
Departamento de Biología, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid, 28049 Madrid, Spain. - Autor o Coautor
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid, 28049 Madrid, Spain. - Autor o Coautor
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid, 28049 Madrid, Spain. - Autor o Coautor
Inst Catalisis & Petroquim CSIC, Dept Biocatalisis, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
Institute for Advanced Research in Chemical Sciences (IAdChem), Universidad Autónoma de Madrid, 28049 Madrid, Spain. - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Dept Quim, Fac Ciencias, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Fac Ciencias, Dept Biol, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Fac Ciencias, Dept Quim Organ, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
Univ Autonoma Madrid, Inst Adv Res Chem Sci IAdChem, Madrid 28049, Spain - Autor o Coautor
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Resumen

We present the synthesis, photophysical properties, and biological application of nontoxic 3-azo-conjugated BODIPY dyes as masked fluorescent biosensors of hypoxia-like conditions. The synthetic methodology is based on an operationally simple N═N bond-forming protocol, followed by a Suzuki coupling, that allows for a direct access to simple and underexplored 3-azo-substituted BODIPY. These dyes can turn on their emission properties under both chemical and biological reductive conditions, including bacterial and human azoreductases, which trigger the azo bond cleavage, leading to fluorescent 3-amino-BODIPY. We have also developed a practical enzymatic protocol, using an immobilized bacterial azoreductase that allows for the evaluation of these azo-based probes and can be used as a model for the less accessible and expensive human reductase NQO1. Quantum mechanical calculations uncover the restructuration of the topography of the S1 potential energy surface following the reduction of the azo moiety and rationalize the fluorescent quenching event through the mapping of an unprecedented pathway. Fluorescent microscopy experiments show that these azos can be used to visualize hypoxia-like conditions within living cells.

Palabras clave
azobenzenesbodipy dyesdesignfunctionalizationphotoisomerizationprobesAzo compoundsBiosensing techniquesColoring agentsCytochrome-p450 reductase detectionFluorescent dyesHumansHypoxiaMicroscopy, fluorescence

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2022, se encontraba en la posición 17/178, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada por encima del Percentil 90.

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir de las Citas Mundiales proporcionadas por WoS (ESI, Clarivate), arroja un valor para la normalización de citas relativas a la tasa de citación esperada de: 6.19. Esto indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media. (fuente consultada: ESI 14 Nov 2024)

Esta información viene reforzada por otros indicadores del mismo tipo, que aunque dinámicos en el tiempo y dependientes del conjunto de citaciones medias mundiales en el momento de su cálculo, coinciden en posicionar en algún momento al trabajo, entre el 50% más citados dentro de su temática:

  • Media Ponderada del Impacto Normalizado de la agencia Scopus: 6.83 (fuente consultada: FECYT Feb 2024)
  • Field Citation Ratio (FCR) de la fuente Dimensions: 9.23 (fuente consultada: Dimensions May 2025)

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado, hasta la fecha 2025-05-19, el siguiente número de citas:

  • WoS: 38
  • Scopus: 41
  • Europe PMC: 6
  • OpenCitations: 36
Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-05-19:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 71.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 71 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 31.5.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 53 (Altmetric).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (GUISAN CEINOS, SANTIAGO) y Último Autor (RIBAGORDA LOBERA, MARIA).

los autores responsables de establecer las labores de correspondencia han sido CORRAL PEREZ, INES, SANZ RODRIGUEZ, FRANCISCO y RIBAGORDA LOBERA, MARIA.